当哥伦布在1492年发现美洲时，岛上只有不穿衣服、天生天养、嘴里含着巨大雪茄的土人。这些土人热心地请海上来的客人抽雪茄，这一抽就起源了雪茄的历史:烟草成为美洲最早出口到欧洲的土产，也奠定了拓荒殖民地的经济基础。
从进入文明社会的第一天起，雪茄一直都是上流社会的宠儿。最早吸食雪茄的欧洲人都是些标新立异的有钱人，香烟(Cigarette)这个词是法文的小雪茄的意思，可以说是穷人的雪茄。 纸包香烟到19世纪后半期才在欧洲出现，和雪茄没得比。到了如今，很多品牌雪茄更是成为典型的奢侈品，产自古巴的上品更让上流社会趋之若鹜。不过，如果你并不打算让雪茄成为日常生活的消耗品，对于大多数人来说抽雪茄和买雪茄都不是一件高深莫测的事情。现在，雪茄专卖店越来越多，不少专业店家有自己的培训部提供雪茄介绍、保养等服务，对于初入门的雪茄爱好者来说，培养这个兴趣变得相当简单。
雪茄的口味由配方决定，而某一个产地的配方基本上大致相似，所以从某种角度上来说，产地其实就代表了雪茄大部分的口味。就产地来说，古巴和多米尼加生产的属于极品，其余像菲律宾、洪都拉斯也都有生产，档次和口感就要差一些(当然具体也要看款式)，还有一些国家也有生产，比如美国，但是对行内人而言比较偏门，可以忽略不计。
对于入门者而言，要记住一大堆英文名字的雪茄是件很不容易的事情，但你在跟别人谈论雪茄的时候，只要轻描淡写地提到其中的几个名字，然后顺便提一下雪茄的味道，比如古巴雪茄口味厚实、香醇，多米尼加的味道较为温和且稍带坚果味，洪都拉斯雪茄较倾向于浓郁、醇厚的味道，牙买加雪茄口味比多米尼加的更为温和，而尼加拉瓜雪茄稍带香甜的感觉，人们就会对你刮目相看的。
尽管古巴雪茄是众所周知的极品，多数古巴雪茄味道相当浓烈，Cohiba Esplendido经典的浓郁复杂香气未必是所有人都能适应且喜欢的。入门新手倒不如先尝试一下口感较淡的多美尼加雪茄--循序渐进何尝不是一种充满乐趣的体验?当然，价格也是需要考虑的因素。每支手工卷制的古巴雪茄价格超过300元人民币，更贵一些的有700元，还有拍卖行拍出十多万港币的……更是没底。如果每天抽一支的话，这是一笔不小的开支。相对来说，多美尼加雪茄的价格比其它的低一些，比如多米尼加极光和Cuesta-Rey，人们熟知的Davidoff(大卫•杜夫)2000型也是口感较淡的雪茄。
也会有些入门指南之类的书籍会给出一些花样繁复的选择方案，诸如早晨起来、饭后、睡前……种种不同的时刻选择不同种类的雪茄，但事实上一个正一天抽上这么多，绝对会头晕恶心。更何况，就如同恋爱一样，当你年少时体验不同的爱情好歹还能用青春懵懂来获得人们的谅解，但是如果你结了婚还在外面沾花惹草就只能招人白眼了。雪茄也是如此，选择一个适合自己的口味才是真正享受雪茄的人。
在决定想要尝试的口味之后，接下来的就是考虑雪茄的尺寸和型号。很多人对于丘吉尔抽着雪茄的形象以及著名的Churchill cigar印象深刻，比如，古巴的Romeo Y Julieta品牌所出的丘吉尔型，但抽完这支长约7英寸，直径近2CM的大雪茄得消耗不少时间。
雪茄行话说得好:你有多大年龄，就抽多大尺寸的雪茄!从计量学的角度来分辨，雪茄直径通常用环来表示，1环等于1/64英寸，如果你32岁，最适合的雪茄应该是32环，即32/64=1/2英寸折合1.2-1.3cm。当然年轻人非要叼根粗大雪茄也并非不可以，但是在传统人士的眼里，会有感觉很奇怪，因为资历尚未到可驾御大雪茄的时候。不过，如果你去到雪茄店开口就要一支多少环的雪茄，多半会你入行不深的背景。刻板的数字与雪茄包涵的休闲浪漫总有些格格不入，所以在大多数时候，正确的购买要求应该是报出型号的名称。
尽管雪茄通常是绅士们的玩物，但是对于女士也格外的宽容，至少在尺寸上是如此。高希霸短号的手卷的小雪茄价格一小盒价格在300左右，它很受女性雪茄客和入门者的偏爱，但手持双皇冠潘趣的也有着非凡的风情。但无论绅士还是，时间也是选择雪茄的一个重要因素。如果你打算有充足的时间来品味雪茄，你就可能会考虑粗大一些的雪茄，诸如罗布图和丘吉尔。雪茄的环径越大，持续的时间就越长。而若是像双皇冠那样特别长的粗雪茄，你就能充分享受一次美妙、长久和愉悦的经历。如果你抽不出一小时来抽雪茄，那么你可以买一些比较小的雪茄，比如高希霸短号或是比亚达猎人。
但对于初级入门者来说，这会儿是你大把尝试各类雪茄的时机，谁可能舍得放弃其中的乐趣呢。不过一般你得准备一个保湿盒来存藏雪茄，雪茄是一有生命的，它的诞生经过至少两次发酵，即便作为商品被出售后，雪茄也从来没有停止过发酵，因此，优质雪茄盒将为雪茄们提供继续发酵的。湖也因此得出了双70的标准，即温度(华氏度)、湿度将有最有利于雪茄内的烟叶与空气进行缓慢的作用。不少雪茄盒外部以真皮制成，内层的松木层则是雪茄最佳拍档，天然的松木香气会逐渐被雪茄吸收，最终一支好雪茄会获得与众不同的香气。这与在橡木桶陈化的葡萄酒也极其相似。不过，这样的雪茄盒肯定比较沉，有的雪茄客出门旅行时也会选择塑料或者皮革质地的便携保湿盒，它可以容纳几支雪茄，盒子外部设有湿度显示，一旦湿度过低，可以往盒子内格的一小块海绵添加水，非常便捷。
点燃雪茄前，你也需要做一些决定--为雪茄打开怎样的吸入口。承担这个重要的工具是雪茄剪，有手柄式、钻孔式、V字式、双刃式、单刃式等若干种，最常见的是双刃式，用法可以参考《天下无贼》里的黎叔。当然了，你也而已选择用牙齿直接咬开，很多年前哥伦布也是这样开始雪茄生涯的，优点是永远不会遗失，缺点是会带来满口烟末。哈哈
即便是点火，也有不少讲究。ZIPPO或许很酷，但它是雪茄的天敌，因为煤油的燃烧会让雪茄染上难闻的异味。雪茄客们经常习惯使用丁烷打火机器点火，也有人认为用长支无硫火柴才是正统。其实最传统的方式是另一种:雪茄盒中会有薄薄一片木条，它最重要的功能就是--撕一条木片，用它来点燃雪茄。
千万不要将你的雪茄象香烟般掐灭，这不仅会散发出令人不愉快的气味，还会形成不忍目睹的杂乱堆，使你遭到朋友讨厌。最适宜地来处理办法是将它温柔地放置于雪茄烟灰缸中。雪茄没有添加任何的东西，因此不会象卷烟那样，不吸的时候也会持续燃烧。雪茄待平稳搁置不再动它后自行熄灭。